'Last Kiss' foi originalmente escrita por Wayne Cochran em 1961 e gravada por ele para a Gala Records naquele ano. Foi popularizada por J. Frank Wilson and the Cavaliers em 1964, cuja versão chegou ao número dois da Billboard Hot 100. O cover do Pearl Jam, gravado informalmente em 1998 e lançado primeiro como single de Natal pra membros do fã-clube em dezembro daquele ano, virou o maior hit comercial da banda quando foi lançado amplamente em 1999 na coletânea No Boundaries: A Benefit for the Kosovar Refugees. A versão do Pearl Jam atingiu o número dois da Billboard Hot 100 em julho de 1999, a posição mais alta na história da banda.
A letra é uma teen death song, um subgênero que floresceu no início dos anos 1960 e que inclui 'Tell Laura I Love Her' e 'Teen Angel' ao lado de 'Last Kiss'. A namorada do narrador morre nos braços dele depois de um acidente de carro; a música é o relato dele da perda. O cover do Pearl Jam não modifica a letra nem o arranjo de forma significativa; a banda gravou quase como objeto encontrado, um artefato de uma tradição americana de composição mais antiga que Vedder queria manter viva.
O sucesso comercial da canção foi, na descrição da própria banda em entrevistas do período, um constrangimento. Vedder discutiu em PJ20 o desconforto de ter o maior hit de paradas da banda sendo uma música que não escreveram e gravaram como exercício casual de uma tarde. Os royalties da coletânea No Boundaries foram pra ajuda humanitária a refugiados, que é o enquadramento preferido da banda da vida comercial da canção: como ferramenta de arrecadação em vez de single do Pearl Jam. No início dos anos 2000 a banda começou a tocar a música ao vivo com mais frequência, em parte porque o público continuava pedindo e em parte porque a canção tinha amadurecido pro gênero de standard que a banda podia executar sem ironia.
Musicalmente, o arranjo do Pearl Jam é conservador. A progressão de acordes e o tempo seguem de perto a versão de J. Frank Wilson de 1964. Mike McCready faz um solo breve onde a gravação de Wilson tem um preenchimento de saxofone. A bateria de Matt Cameron é intencionalmente mínima. A contenção do arranjo é o ponto: a banda está apresentando a música em vez de reinterpretar.
Cover de Wayne Cochran (1961), regravada por J. Frank Wilson and the Cavaliers (1964). Pearl Jam gravou pra o álbum de tributo No Boundaries em benefício a refugiados do Kosovo (1999). A versão PJ virou hit comercial inesperado.
A decisão tradutória central foi com o registro doo-wop dos anos 50. A canção é melodrama puro: garota morre em acidente de carro, narrador sobrevive e a beija pela última vez. 'Ah, onde, ah, onde pode minha querida estar?' devolve o registro melodramático sem ironizar.
'The Lord took her away from me' é declaração teológica direta. 'O Senhor a levou de mim' preserva o registro religioso popular.
'I held her close, I kissed her, our last kiss / I found the love that I knew I would miss' é a virada: o narrador encontra o amor justamente no momento de perdê-lo. 'Apertei ela contra mim, beijei ela, nosso último beijo / Encontrei o amor que eu sabia que ia sentir falta' devolve a tragédia.
'I lost my love, my life, that night' é o fechamento. 'Perdi meu amor, minha vida, naquela noite' preserva o registro elegíaco.
Em 2 de dezembro de 2005 no Estádio do Pacaembu, 'Last Kiss' chegou no slot 21 do show como a modalidade de momento de bis liderado pelo público que o lançamento de 1998 pra fã-clube da canção tinha cimentado como tradição de concerto do Pearl Jam. O original de Wayne Cochran, popularizado por J. Frank Wilson and the Cavaliers em 1964, tinha virado o maior hit comercial da banda pelo lançamento single do Pearl Jam de 1999 e desde então serve em setlists como a música que o público canta sem a banda precisar empurrar. A participação vocal do público do Pacaembu durante o refrão nessa gravação foi sustentada e em volume máximo, o que é consistente com o jeito que a canção opera como objeto comunitário que a banda cuida em vez de tocar. Vedder recuou do microfone em partes do refrão, deixando a casa carregar.
Em 4 de novembro de 2011 no Estádio do Morumbi, 'Last Kiss' chegou no slot 25 do show como a forma de momento de fim de set liderado pelo público que o lançamento de 1998 pra fã-clube da canção tinha cimentado como tradição de concerto do Pearl Jam. A participação vocal do público do Morumbi durante o refrão nessa gravação foi sustentada e em volume máximo, do jeito que tem sido em todo 'Last Kiss' de fim de set do Pearl Jam desde o avanço comercial da canção em 1999. Vedder recuou do microfone em partes do refrão, deixando a casa carregar.
Em 11 de novembro de 2015 na Arena do Grêmio, 'Last Kiss' chegou no slot 19 do show como a espécie de momento de meio de set liderado pelo público que o lançamento de 1998 pra fã-clube da canção tinha cimentado como tradição de concerto do Pearl Jam. A participação vocal do público de Porto Alegre durante o refrão foi sustentada e em volume máximo.
Em 22 de novembro de 2015 no Maracanã, 'Last Kiss' chegou no slot 27 do show ocupando a função de momento de fim de set liderado pelo público que o lançamento de 1998 pra fã-clube da canção tinha cimentado como tradição de concerto do Pearl Jam.
Em 7 de maio de 2014 no Citibank Hall, 'Last Kiss' chegou no slot 30 do show como o cover de Wayne Cochran. O público brasileiro carregou o refrão do mesmo jeito que tinha feito em todo show da banda PJ que tem a música; o arranjo solo-acústico deu ao momento vocal-de-público uma textura diferente mas participação sustentada igual.
Em 30 de março de 2018 no Citibank Hall, 'Last Kiss' chegou no slot 22 do show.
Em 11 de novembro de 2011 no Estádio Beira-Rio, 'Last Kiss' chegou no slot 25 do show como aquela modalidade de momento de fim de set liderado pelo público que o lançamento de 1998 pra fã-clube da canção tinha cimentado como tradição de concerto do Pearl Jam. A participação vocal do público do Beira-Rio durante o refrão nessa gravação foi sustentada e em volume máximo. Vedder recuou do microfone em partes do refrão, deixando a casa carregar.